巴菲特高二时与朋友 Don Danley 经营租赁弹球机生意，这其实是一次投机选择。在花25 美元买了一台旧机器后，巴菲特主动要求与Danley 联手，后者负责维修机器，他则对奥马哈理发师Frank Erico 自称代表威尔逊投币弹球机公司「谈合作」，一年后将发展到8 台机器的生意转手卖了1200 美元。
但他的「赛马经」生意没有成功。已于1995 年歇业的Ak-Sar-Ben 跑马场曾是奥马哈小城的赛马胜地，由于年龄小不能下注，巴菲特就带领小伙伴捡掉在地上的赌马票，再利用数学能力推算胜率，制成赌马小报《小马倌精选》，每份仅售25 美分，非常畅销。不过因没给马场「交份子钱」，很快失败了。
事实上，巴菲特第一次选股也没有成功。他在 11 岁时买入了希戈石油（CITCO）公司前身的 3 股优先股，每股买入价 38 美元。结果该股跌了 30%，巴菲特在涨回 40 美元时匆忙卖掉了。几个月后，这家公司的股票涨至 200 美元，巴菲特首次试水「折戟」可能是触发他学习价值投资的契机。
巴菲特青年时最大的一次「投机」失败，莫过于申请哈佛商学院被拒绝。巴菲特自己也承认，想去哈佛读研究生是看中了无法凭自学带来的东西：人脉与名望。凭借在奥马哈小城的经验，他在面试时大谈自己的股票投资经，以为如往常一样「Carry 全场」，结果被面试官发了拒信。
巴菲特回忆道，当时虽然他 20 岁了，但看起来像 16 岁，情感上像 9 岁。被哈佛拒绝，成为巴菲特的「人生转折点」。他不仅在21 岁付费上了戴尔· 卡内基的公众演讲课，还在后来的母校哥伦比亚大学教师名单上发现了本杰明· 格雷厄姆的名字，而他在19 岁刚拜读完《聪明的投资者》一书。
经历过速买速卖的倒手生意，品尝过盲目追求哈佛大学名气的失败滋味，巴菲特在当时不为培养世界领袖，而愿意务实教授学生一门「手艺」的哥大结识了精神导师，开始走上价值投资的「正路」。但他在投资早期也不是一帆风顺，未来的岳父甚至还预言过他会一败涂地。